- Физические свойства эфиров
- Комплексы простых эфиров с реагенты
- Синтез эфиров
- Бимолекулярная дегидратация
- Реакции эфиров
Эфир , любой из класса органические соединения характеризуется кислород атом связаны с двумя алкильными или арильными группами. Эфиры похожи по структуре спирты и эфиры и спирты похожи по структуре воды , В алкогольном водород атом воды молекула замещен алкильной группой, тогда как в эфир оба атома водорода замещены алкильными или арильными группами.
При комнатной температуре эфиры представляют собой приятные запахи бесцветных жидкостей. По сравнению со спиртами простые эфиры, как правило, менее плотные, менее растворимые в воде и имеют более низкий точки кипения , Они относительно нереакционноспособны, и в результате они полезны в качестве растворителей для жиры , масла, восков , парфюмерия , смолы , красители , десны и углеводороды. Пары определенных эфиров используются в качестве инсектициды , акарициды , а также фумиганты для почвы.
Эфиры также важны в медицине и фармакологии, особенно для использования в качестве анестетики , Например, этиловый эфир (CH3CH2 ― O ― CH2CH3), просто известный как эфир, впервые был использован в качестве хирургического анестезирующее в 1842 году. Кодеин , сильнодействующее обезболивающее лекарство, является метиловым эфиром морфий , Поскольку эфир легко воспламеняется, его в значительной степени заменили менее легковоспламеняющимися анестетиками, включая оксид азота (N2O) и галотан (CF 3-CHClBr).
Этиловый эфир является отличным растворитель для экстракций и для широкого спектра химических реакций. Он также используется в качестве летучей исходной жидкости для дизельные двигатели а также бензиновые двигатели в холодную погоду. Диметиловый эфир используется в качестве распылителя и хладагента. Метил трет- бутиловый эфир (МТБЭ) - это бензиновая добавка, которая повышает октановое число и уменьшает количество оксидных азотных загрязнителей в выхлопе. Эфиры этиленгликоль используются в качестве растворителей и пластификаторов.
Обычные названия простых эфиров просто дают названия двух алкильных групп, связанных с кислородом, и добавляют слово эфир . Текущая практика состоит в том, чтобы перечислять алкильные группы в алфавитном порядке ( трет- бутилметиловый эфир), но более старые имена часто перечисляют алкильные группы в порядке возрастания размера (метилтбутиловый эфир). Если в названии описана только одна алкильная группа, это означает две идентичные группы, как в этиловом эфире для диэтилового эфира.
Систематические (IUPAC) имена для простых эфиров используют более сложную группу в качестве корневого имени с атомом кислорода, а меньшую группу называют алкоксизаместителем. Приведенными выше примерами являются этоксиэтан (диэтиловый эфир), метоксиэтан (метилэтиловый эфир), 2-метокси-2-метилпропан (МТВЕ) и феноксибензол (дифениловый эфир). ИЮПАК номенклатура хорошо работает для соединений с дополнительным функциональные группы , потому что другие функциональные группы могут быть описаны в имени корня.
Физические свойства эфиров
В эфирах отсутствуют гидроксильные группы спирты , Без сильно поляризованной связи O ― H эфир молекулы не может участвовать в водородная связь друг с другом. Эфиры не имеют связи электрон пары на атомах кислорода, однако, и они могут образовывать водородные связи с другими молекулами (спирты, амины и т. д.), которые имеют связи O ― H или N ― H. Способность образовывать водородные связи с другими соединениями делает эфиры особенно хорошими растворители для широкого спектра органических соединений и удивительно большого количества неорганические соединения , (Для получения дополнительной информации о водородных связях см. химическая связь: межмолекулярные силы .)
Поскольку молекулы эфира не могут вступать в водородные связи друг с другом, они имеют гораздо точки кипения чем делают спирты с одинаковым молекулярным весом. Например, точка кипения диэтилового эфира (C4H10O, молекулярный вес [MW] 74) составляет 35 ° C (95 ° F), но температура кипения 1-бутанола (или n - бутиловый спирт ; С 4H10O, MW 74): 118 ° С (244 ° F). На самом деле, точки кипения простых эфиров гораздо ближе к алканы с аналогичными молекулярными массами; температура кипения пентана (C5H12, MW 72) составляет 36 ° C (97 ° F), близкая к температуре кипения диэтилового эфира.
Комплексы простых эфиров с реагенты
Уникальные свойства простых эфиров (то есть то, что они сильно полярные, с несвязанными электронными парами, но без гидроксильной группы) усилить формирование и использование многих реагентов. Например, Реактивы Гриньяра не может сформироваться, если эфир не присутствует, чтобы поделиться своей одинокой парой электронов с магний атом. Комплексообразование с атомом магния стабилизирует Реактив Гриньяра и помогает держать это в решении.
Электронодефицитные реагенты также стабилизируются простыми эфирами. Например, боран (BH3) является полезным реагентом для приготовления спиртов. Чистый боран существует в виде его димера, диборана (B2H6), токсичного газа, который неудобен и опасен для использования. Однако боран образует стабильные комплексы с простыми эфирами, и его часто поставляют и используют в качестве жидкого комплекса с тетрагидрофуран (ТГФ). Точно так же газообразный трифторид бора (BF3) легче использовать в качестве жидкого комплекса с диэтиловым эфиром, называемого эфират BF3, чем в качестве токсичного коррозийного газа.
Краун-эфиры являются специализированными циклическими полиэфирами, которые окружают определенные металл ионы с образованием коронообразных циклических комплексов. Они названы с использованием короны родительского имени, которой предшествует число, описывающее размер кольца, а затем число атомов кислорода в кольце. В комплексе краун-эфир ион металла вписывается в полость краун-эфира и сольватируется атомами кислорода. Внешность комплекса неполярна, замаскирована алкильными группами краун-эфира. Многие неорганические соли можно сделать растворимыми в неполярных органических растворителях путем их комплексирования с подходящим краун-эфиром. калий ионы (K +) образуют комплекс с 18-краун-6 (18-членное кольцо с 6 атомами кислорода), натрий ионы (Na +) по 15-краун-5 (15-членное кольцо, 5 атомов кислорода) и литий ионы (Li +) по 12-краун-4 (12-членное кольцо, 4 атома кислорода).
В каждом из этих краун-эфирных комплексов только катион сольватируется краун-эфиром. В неполярном растворителе анион не сольватируется, а катионом втягивается в раствор. Эти «голые» анионы в неполярных растворителях могут быть гораздо более реакционноспособными, чем в полярных растворителях, которые сольватируют и экранируют анион. Например, 18-краун-6 комплекс перманганата калия, KMnO4, растворяется в бензол дать «пурпурный бензол» с чистым ионом MnO4-, выступающим в качестве мощного окислителя. Точно так же ион -ОН в гидроксиде натрия (NaOH), растворимый в гексане (C6H14) с помощью 15-краун-5, является более мощным база а также нуклеофил чем при сольватации полярными растворителями, такими как вода или спирт.
Синтез эфиров
Синтез эфира Уильямсона
Самый универсальный метод получения простых эфиров - синтез эфира Уильямсона, названный в честь английского химика. Александр Уильямсон который разработал метод в 19 веке. Он использует алкоксид ион атаковать алкилгалогенид , заменяя алкокси (―O―R) группу на галогенид. Алкилгалогенид должен быть беспрепятственным (обычно первичным), иначе удаление будет конкурировать с желаемой заменой.
Бимолекулярная дегидратация
В присутствии кислота две молекулы спирта могут терять воду, образуя эфир. На практике, однако, эта бимолекулярная дегидратация с образованием эфира конкурирует с мономолекулярной дегидратацией, чтобы дать алкен , Бимолекулярная дегидратация дает полезные выходы простых эфиров только с простыми первичными алкильными группами, такими как в диметиловом эфире и диэтиловый эфир , Дегидратация коммерчески используется для производства диэтилового эфира.
Реакции эфиров
Эфиры являются хорошими растворителями отчасти потому, что они не очень реактивны. Большинство эфиров может быть расщепляться однако, по бромистоводородная кислота (HBr) для получения алкилбромидов или путем иодистоводородная кислота (HI) для получения алкил йодидов.
Автоокисление - это самопроизвольное окисление соединение в воздухе. В присутствии кислород эфиры медленно самоокисляются с образованием гидропероксидов и диалкилов пероксиды , При концентрировании или нагревании эти пероксиды могут взорваться. Чтобы предотвратить такие взрывы, эфиры должны быть получены в небольших количествах, храниться в плотно закрытых контейнерах и использоваться быстро.
Похожие
Целебные свойства ресвератролаВы, наверное, слышали о ресвератроле, чудесном антиоксиданте, содержащемся в винограде (а также в других продуктах), который связан со снижением риска сердечных заболеваний и продлением жизни. В отличие от других антиоксидантов, таких как антоцианы, которые придают чернике особый цвет и являются неотъемлемой частью плода, растения вырабатывают ресвератрол только в ответ на грибковую или бактериальную Зеленый чай - противораковые свойства полифенолов - Zwrotnikraka.pl
Питье важнее еды - это основной принцип. Организм человека может прожить всего несколько дней без жидкости, а без постоянной пищи может прожить целых несколько недель. Суточная потребность в жидкости составляет около 1,5 - 2 л. Лучшее утоляет нашу жажду минеральной воды. Заслуживают внимания также натуральные и свежевыжатые соки, например, гранатовый сок. Когда речь идет о теплых напитках - для Свойства урологических вставок
NTM Жизнь с НТМ Самая распространенная ошибка женщин с легким недержанием - надевание обычных гигиенических стелек вместо урологических вкладышей. Почему вы должны использовать специализированные вставки для NTM? Недержание мочи является постыдной проблемой, и на начальном этапе оно кажется безвредным, Пчелиный выводок - что это такое, как оно возникает, каковы его свойства
Пчела - это пища пчел. Питается личинками, молодыми пчелами и королевой. Он создается в условиях улья путем ферментации пчелиной пыльцы, производимой в пластыре. Благодаря молочному брожению, происходящему в процессе пчеловодства, он легче усваивается, чем пыльца, а его состав становится еще более ценным. Пчела пчела Pierzga Фруктовое варенье без сахара и хурмы
Конец лета / начало осени традиционно является сезоном для консервирования. Традиция очень красивая, приятная и, на мой взгляд, на благо здоровья и кошелька. 😉 Мне кажется, это типично польский, может быть, даже славянский язык, но, конечно, это не так. Недавно я закончил слушать аудиокнигу «Salem's Lot» (рассказ о Стивене Кинге, когда вампиры захватывают маленький городок в США, потому что вам нужно повеселиться и убежать 😉 в своей жизни), и я помню, что один из жителей города проводил каждый Здоровая кулинария - ставьте кастрюли из нержавеющей стали
Типы горшков - как выбрать Подбор горшков - что искать: тип плиты / плиты, на которой мы будем готовить - газовая, керамическая или индукционная форма и размер горшков - адаптируется к количеству людей в семье и нашим кулинарным предпочтениям, другими словами, сколько и часто мы готовим; стоит иметь несколько горшков разной вместимости, поэтому лучше купить набор Хранение Термальная вода - полезные свойства изнутри земли - водоросли спирулины и хлореллы
Обновление 21 ноября 2018 Термальная вода становится все более распространенной на рынке косметики. Неудивительно, ведь он придает коже свои увлажняющие и регенерирующие свойства. Однако это не единственные преимущества. Что Как сделать сок алоэ вера для медицинских целей
Гель Алоэ Вера можно наносить напрямую. Часто рекомендуется употребление сока алоэ вера, который имеет много медицинских применений. Сок весь концентрированный Преимущества алоэ вера , которые снабжают организм ценными питательными веществами и улучшают здоровье. Каковы свойства алоэ вера? Смола Pierzasta (каланхоэ дайгремонтиана)
Свойства рыбного сердца: Pierzasta - это аптечка первой помощи для дома с гораздо более широким применением, чем алоэ вера. Из-за его ценности это должно быть в каждом доме. Zyworki можно использовать (внутри и снаружи) в виде компрессов из листьев, сока, сок, сохраненный с духом и глицерин Катание на лыжах - Лыжи - СПОРТИВНЫЙ ИНТЕРСПОРТ Polska SA
Лыжи - отличный способ активно провести зимние каникулы. Проверьте, какие лыжи вы можете приобрести на INTERSPORT.PL! Хороший интернет-магазин, лучшее предложение! Лыжи разные и используются по-разному. Они могут быть вездеходными, для слаломных, для прыжков с трамплина. Суть в том, что они являются отличным способом провести зимние каникулы для детей и взрослых. Продажа лыж - когда лучше купить лыжи? Очень спорная запись о лечении кандиды, грибков, вирусов и других патогенов
Очень спорная запись о лечении кандиды, грибков, вирусов и других патогенов ЛОЖЬ ЛИ , а мы говорим только правду? И как мы тоже не правы? Мы были бы очень удивлены, получив 1000 из бутылки с тысячей чисел, хотя шанс
Комментарии
Каковы свойства алоэ вера?Каковы свойства алоэ вера? Богатый витамином А, комплекс В, витамин С, глина, минералы, дубильные вещества, масла, насыщенные жирные кислоты (олеиновая и линоленовая) и аминокислоты. Обладает способностью регенерировать клетки кожи. Обладает хорошими пищеварительными свойствами. Как списывать реагенты диагностические, тест-системы, расходные материалы для анализаторов для клинико-диагностической лаборатории?
Как списывать реагенты диагностические, тест-системы, расходные материалы для анализаторов для клинико-диагностической лаборатории? Все вышеперечисленные средства списывают согласно журналу проведенных лабораторных исследований. 10) В конце месяца кто подписывает журнал учета медикаментов на посту и в старшей медицинской сестры, кроме материально ответственного лица? В журнале, который ведется на посту, свою подпись ставит старшая медицинская
Почему вы должны использовать специализированные вставки для NTM?
Каковы свойства алоэ вера?
Продажа лыж - когда лучше купить лыжи?
И как мы тоже не правы?
Каковы свойства алоэ вера?
Как списывать реагенты диагностические, тест-системы, расходные материалы для анализаторов для клинико-диагностической лаборатории?
Как списывать реагенты диагностические, тест-системы, расходные материалы для анализаторов для клинико-диагностической лаборатории?
В конце месяца кто подписывает журнал учета медикаментов на посту и в старшей медицинской сестры, кроме материально ответственного лица?
